O Winter Pride acontece pouco antes do Natal em San Juan, Porto Rico. Os eventos emocionantes incluem festas na piscina e na praia, shows de drag, festas nuas de fim de semana e eventos de moda/baile.
O festival cresceu a cada ano para se tornar maior e melhor, apresentando de tudo, desde eventos ao ar livre até experiências íntimas e com curadoria, como caiaque, aulas de mojito, caminhadas e outros eventos personalizados para grupos menores.
